Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE
Ingeniería en Biotecnología
Química Orgánica II
Ing. Lucia Jiménez
Integrantes:
- Calderón Janyna
- Gallegos Camila
- Gaona Vanessa
Ingeniería en Biotecnología
Química Orgánica II
QUINONAS
Primera Intervención
A continuación se muestran mapas conceptuales acerca de las quinonas
Segunda intervención
ESTRUCTURA
Los
integrantes de nuestro grupo son: Calderón Janyna, Gallegos Camila, Gaona
Vanessa.
Intervención con respecto al grupo: Shirley Vaca , Mirla Luzón y Hnery Chiriboga
Las
quinonas tienen estructuras aromáticas, sin embargo, no son compuestos
aromáticos sino que reaccionan como compuestos carbonílicos alfa-beta
insaturados.
Por
ejemplo la 1,4 benzoquinona que reacciona con HCl para producir
clorohidroquinona, tratándose de una adición 1,4; es decir el H se une al
Oxígeno y el Cl al Carbono seguida de un desplazamiento tautomérico que da
lugar al sistema aromático correspondiente (Gutsche, 1979):
Existen
varios métodos, conocidos como espectroscópicos que permiten determinar la
estructura de una quinona, por ejemplo:
-
Espectroscopía de masas: Se observan las señales del ión molecular, las de
eliminación de monóxido de carbono y las señales más intensas de los productos
de fragmentación (Rodriguez, 2005).
Bibliografía:
Rodriguez,
2005, recuperado de http://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualdata/libros/Quimica/pigmentos/archivos%20PDF/identificacion_quinonas.pdf
Gutsche, 1979,
recuperado de https://books.google.com.ec/books?id=fgUboUID62oC&pg=PA356&dq=estructura+de+las+quinonas&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=estructura%20de%20las%20quinonas&f=false
Tercera Intervención
Los integrantes de nuestro grupo son: Calderón
Janyna, Gallegos Camila, Gaona Vanessa.
Intervención con respecto al grupo: Marlon Sigcha y Alejandra Solis
(Salaverry,
1998) .
Tetraciclina: pertenece a un grupo de medicamentos denominados antibióticos de amplio espectro que se utilizan para tratar infecciones causadas por bacterias como infecciones de las vías respiratorias (neumonía, bronquitis o tos emetizante, entre otros). (Medizzine, 2009)
Intervención con respecto al grupo: Marlon Sigcha y Alejandra Solis
Nos gustaría complementar
información sobre las quinonas complejas: Hipericina y Tetraciclina; además de
hablar sobre el uso de quinonas como pigmentos naturales.
Hipericina: Es un pigmento de color violeta
oscuro con fluorescencia roja que se encuentra en diversas plantas del género Hipericum, hierba de San Juan. El
pigmento es una naftadiantrona con dos grupos metilo y seis oxhidrilos
Tetraciclina
Hipericina
Tetraciclina: pertenece a un grupo de medicamentos denominados antibióticos de amplio espectro que se utilizan para tratar infecciones causadas por bacterias como infecciones de las vías respiratorias (neumonía, bronquitis o tos emetizante, entre otros). (Medizzine, 2009)
Los pigmentos naturales
quinónicos son metabolitos elaborados por las plantas superiores, líquenes,
hongos, artrópodos y por algunos insectos tintóreos. Las características de los
pigmentos quinonicos es su color, pudiendo ser amarillo, naranja, rojo o negro (Salaverry, 1998) .
Tipos de pigmentos:
- - Producidos por artrópodos: Metil-dialquil-metoxi benzoquinonas
- - Producidos por hongos: Espinulosina, terfenilquinonas
- - Producidas por plantas superiores: Dalbergionas, perezonas, naftoquinonas (plumbaginas, juglona, lapachona)
- - Producidos por erizos y estrellas de mar: Equinocromos
Nota: Las antroquinonas
contituyen el grupo más numeroso de los pigmentos quinonicos que se los puede
encontrar en las familias Rubiáceas,
Poligonáceas, Leguminosas, etc; como también en los insectos de la familia Coccidos, del cual se obtiene el ácido
carmínico que se utiliza para dar color a los alimentos, fármacos y cosméticos (Salaverry, 1998) .
Comentario.-
Las quinonas al ser dicetonas cíclicas no saturadas pueden transformarse por reacciones químicas en otros compuestos como en hidroquinonas o en fenoles con varios grupos hidroxilos.
Varias quinonas desempeñan un papel importante en la naturaleza animal y vegetal y también tienen funciones vitales en la bioquímica celular y en los organismos
Son compuestos indispensables en la industria textil, fotográfica, de cosméticos, colorantes, laboratorios químicos, etc., por lo tanto es importante determinar sus usos y propiedades para que sean utilizadas en procesos biológicos, químicos o tecnológicos.
Bibliografía
Salaverry, O. (1998). Pigmentos naturales quinonicos.
Obtenido de
http://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualdata/libros/Quimica/pigmentos/archivos%20PDF/indice_introduccion.pdf
