Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE
Ingeniería en Biotecnología
Química Orgánica II

Ing. Lucia Jiménez

Integrantes:

• Calderón Janyna
• Gallegos Camila
• Gaona Vanessa

QUINONAS

Primera Intervención

A continuación se muestran mapas conceptuales acerca de las quinonas

Segunda intervención

ESTRUCTURA

Los integrantes de nuestro grupo son: Calderón Janyna, Gallegos Camila, Gaona Vanessa.

Intervención con respecto al grupo: Shirley Vaca , Mirla Luzón y Hnery Chiriboga 

Las quinonas tienen estructuras aromáticas, sin embargo, no son compuestos aromáticos sino que reaccionan como compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados.

Por ejemplo la 1,4 benzoquinona que reacciona con HCl para producir clorohidroquinona, tratándose de una adición 1,4; es decir el H se une al Oxígeno y el Cl al Carbono seguida de un desplazamiento tautomérico que da lugar al sistema aromático correspondiente (Gutsche, 1979):

Existen varios métodos, conocidos como espectroscópicos que permiten determinar la estructura de una quinona, por ejemplo:

- Espectroscopía de masas: Se observan las señales del ión molecular, las de eliminación de monóxido de carbono y las señales más intensas de los productos de fragmentación (Rodriguez, 2005).

Bibliografía:

Rodriguez, 2005, recuperado de http://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualdata/libros/Quimica/pigmentos/archivos%20PDF/identificacion_quinonas.pdf

Gutsche, 1979, recuperado de https://books.google.com.ec/books?id=fgUboUID62oC&pg=PA356&dq=estructura+de+las+quinonas&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=estructura%20de%20las%20quinonas&f=false

Tercera Intervención 

Los integrantes de nuestro grupo son: Calderón Janyna, Gallegos Camila, Gaona Vanessa.

Intervención con respecto al grupo: Marlon Sigcha y Alejandra Solis

Nos gustaría complementar información sobre las quinonas complejas: Hipericina y Tetraciclina; además de hablar sobre el uso de quinonas como pigmentos naturales.

Hipericina: Es un pigmento de color violeta oscuro con fluorescencia roja que se encuentra en diversas plantas del género Hipericum, hierba de San Juan. El pigmento es una naftadiantrona con dos grupos metilo y seis oxhidrilos (Salaverry, 1998).

Tetraciclina

Hipericina

Tetraciclina: pertenece a un grupo de medicamentos denominados antibióticos de amplio espectro que se utilizan para tratar infecciones causadas por bacterias como infecciones de las vías respiratorias (neumonía, bronquitis o tos emetizante, entre otros). (Medizzine, 2009)

Los pigmentos naturales quinónicos son metabolitos elaborados por las plantas superiores, líquenes, hongos, artrópodos y por algunos insectos tintóreos. Las características de los pigmentos quinonicos es su color, pudiendo ser amarillo, naranja, rojo o negro (Salaverry, 1998).

Tipos de pigmentos:

• -          Producidos por artrópodos: Metil-dialquil-metoxi benzoquinonas
• -          Producidos por hongos: Espinulosina, terfenilquinonas
• -     Producidas por plantas superiores: Dalbergionas, perezonas, naftoquinonas (plumbaginas, juglona, lapachona)
• -          Producidos por erizos y estrellas de mar: Equinocromos

Nota: Las antroquinonas contituyen el grupo más numeroso de los pigmentos quinonicos que se los puede encontrar en las familias Rubiáceas, Poligonáceas, Leguminosas, etc; como también en los insectos de la familia Coccidos, del cual se obtiene el ácido carmínico que se utiliza para dar color a los alimentos, fármacos y cosméticos (Salaverry, 1998).

Comentario.-

Las quinonas al ser dicetonas cíclicas no saturadas pueden transformarse por reacciones químicas en otros compuestos como en hidroquinonas o en fenoles con varios grupos hidroxilos. 

Varias quinonas desempeñan un papel importante en la naturaleza animal y vegetal y también tienen funciones vitales en la bioquímica celular y en los organismos

Son compuestos indispensables en la industria textil, fotográfica, de cosméticos, colorantes, laboratorios químicos, etc., por lo tanto es importante determinar sus usos y propiedades para que sean utilizadas en procesos biológicos, químicos o tecnológicos. 

Bibliografía

Salaverry, O. (1998). Pigmentos naturales quinonicos. Obtenido de http://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualdata/libros/Quimica/pigmentos/archivos%20PDF/indice_introduccion.pdf